В 1937 г. Николай Николаевич Поликарпов получил указание создать более совершенный самолет на базе И-15бис. Возглавлял конструкторов А. Н. Щербаков; работа началась осенью 1937 г., а опытный самолет поднялся в воздух уже летом 1938 г.

Первые поставки нового истребителя Поликарпов И-153 Чайка в советские ВВС начались в мае 1939 г. с московских авиационных заводов N1 и N156. Базовая компоновка фюзеляжа и хвостового оперения самолета И-15бис была сохранена (хотя улучшена и конструкционно усилена). Крылья одностоечного биплана имели положительный вынос, при этом верхнее крыло было встроено в верхнюю часть фюзеляжа, как у модели И-15. Основные стойки убирающегося в отличие от И-15 шасси были спроектированы таким образом, чтобы убираться назад и во время уборки поворачиваться на 90°, чтобы колеса ложились плоскостью в профиле крыла. Ранние серийные самолеты, сохранившие воздушный винт AВ-1 и двигатель М-25В самолета И-15бис, развивали максимальную скорость 415 км/час (258 миль/час).

Позднее был установлен более мощный двигатель М-62 с двухступенчатым (двухскоростным) нагнетателем; на некоторых моделях вместо стандартных пулеметов ШКАС калибра 7,62 мм (0,3 дюйма) устанавливались четыре пулемета БС калибра 12,7 мм (0,5 дюйма).

Также были установлены пусковые направляющие для реактивных снарядов РС-82, которые могли подвешиваться вместо бомбовой нагрузки массой 200 кг (441 фунт). Находившиеся на вооружении самолеты иногда оборудовали убирающимися лыжами и креплениями для дополнительных топливных баков.

Серийно И-153 выпускался до осени 1940 г. (всего построено 3437 машин). Первые серийные самолеты были отправлены в 70-й истребительный авиаполк, принимавший участие в боевых действиях летом 1939 г. на маньчжурской границе.

Самолеты этого типа участвовали в зимней войне 1939-40 гг. против Финляндии. Они составляли значительную часть советского парка истребителей к июню 1941 г. и понесли тяжелые потери в первые дни войны. Когда появились современные истребители схемы моноплан, самолеты И-153 были переданы в штурмовые подразделения, некоторые использовались до 1943 г. В начале 1940 г. 93 самолета И-153 были поставлены в Китай для использования против Японии. Единственным другим иностранным пользователем И-153 была Финляндия (22 захваченных самолета).